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“Bruciavo d'amore per il valore, infiammato nel cuore dalle leggi divine” (Epigrafe del sarcofago di Branda Castiglioni) Dalla cappella di San Martino si sale alla loggia, attraverso una scala costruita, in un secondo momento, per unire i due piani e l'ala trecentesca con quella del XV secolo. Originariamente aperta su due lati, qui “il Vecchietta”, in collaborazione con Paolo Schiavo, affresca una galleria di virtù e di illustri personaggi del passato, ormai quasi illeggibile. Si nota inoltre l’affresco di una natura morta che, con effetto trompe-l’oeil, mostra una scansia lignea prospettica contenente vasi con erbe e medicamenti, secondo la consuetudine degli studioli delle dimore aristocratiche del tempo. I personaggi Le sei figure allegoriche raffigurate sono, con ogni probabilità, la rappresentazione degli uomini illustri, con le loro virtù e qualità. Un tale galleria di eccelsi modelli serviva a ricordare quali esempi seguire e fungeva da esortazione per gli uomini del tempo. La Quadreria Dalla loggia si accede alla grande sala della Quadreria, corredata dai ritratti del nobile casato Castiglioni, che annovera tra i discendenti della famiglia, altri illustri ecclesiastici e numerosi uomini di legge e cultura. I dipinti sono opera di botteghe lombarde dei secoli XVII e XVIII. La sala, trasformata quando nel XV secolo si costruì un colonnato al piano terra, in origine aveva un piano di calpestio più basso e un soffitto più alto. Il rialzo dei gradini d'accesso nasconde parzialmente l'affresco con il sole detto di “San Bernardino”, l'Orifiamma e quello di un Moretto con cane. Chiude il grande ambiente a pianta rettangolare un importante camino, sormontato dallo stemma gentilizio Castiglioni-d'Adda, che rammenta l'unione matrimoniale tra le due nobili famiglie lombarde, avvenuto nel 1570.

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